جلسه دفاع از رساله: خانم عاطفه روستا، گروه شیمی آلی
 خلاصه خبر: سنتز و شناسایی ترکیبات هتروسیکل دارای اسکلت کینولین و پیرازول بر مبنای واکنشهای چند جزئی
چکیده در این رساله بررسی و ارائه روش¬های جدید و کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل دارای اسکلت کینولین و پیرازول تحت واکنش¬های چند جزئی ارائه شده است. این ساختار¬ها در بسیاری از ترکیبات طبیعی و دارویی وجود دارند. در فصل اول در رابطه با اهمیت ترکیبات هتروسیکل، هتروسیکل¬های دارای اسکلت کینولین و همچنین نقش واکنش¬های چند جزئی در پیشرفت علم شیمی و داروسازی مطالبی ارائه شده است.
فصل دوم از این رساله به سنتز ترکیبات دارای اسکلت پیرازول و ایزوکسازول با استفاده از واکنش¬های حلقه-افزایی 1,3-دوقطبی اختصاص داده شده است. فصل دوم خود شامل سه بخش است. در بخش اول در رابطه با واکنش¬های حلقه¬افزایی 1,3-دوقطبی و اهمیت آنها مطالبی ارائه شده است.
در بخش دوم این فصل با استفاده از واکنش سه جزئی 4-اکسو-H4-کرومن-3-کربالدهید، هیدروکسیل آمین هیدروکلرید و هیدرازونوئیل کلرید¬ها در مجاورت باز تری اتیل آمین و حلال اتانول، ترکیبات 1,3-دی فنیل-H1-پیرازول-5-کربونیتریل سنتز شده¬اند. از مزایای این واکنش می¬توان به سادگی روش، استفاده از مواد اولیه ارزان و بازده خوب (72-87%) اشاره کرد.
در بخش سوم این فصل ترکیبات استخلاف¬دار 3-برمو-4,5-دی هیدرو ایزوکسازول¬ها از طریق واکنش¬های حلقه¬افزایی 1,3-دوقطبی نیتریل اکسید¬ها سنتز شده¬اند. واکنش به صورت شیمی گزین و دیاستریومرگزین پیش رفته است و محصولات به صورت دو ایزومر دیاستریومری با نسبت¬های کاملا متفاوت به دست آمده¬اند. این واکنش تحت شرایط بسیار ملایم و بدون کاتالیست پیش رفته و در آن از مواد اولیه در دسترس استفاده شده است. ساختار محصولات توسط آنالیز کریستالوگرافی تأیید شده است.
در بخش چهارم این فصل ترکیبات استخلاف¬دار 3-برموایزوکسازول¬ها با استفاده از واکنش دو جزئی دی برمو فرمالدوکسیم و مشتقات رودانین در مجاورت باز پتاسیم هیدروژن کربنات و حلال دی کلرو متان سنتز شده-اند.
در فصل سوم که خود شامل دو بخش است ترکیبات جوش خورده مختلف از واکنش کتن آمینال¬ها حاصل می¬شوند. در بخش اول از این فصل، سنتز ترکیبات استخلاف¬دار [1,8]نفتیریدین-1-فنیل-1-اتانون¬ها از طریق واکنش چهار جزئی 2-کلروکینولین-3-کربالدهید، 1-فنیل-2-(1,1,1-تری فنیل-λ5-فسفانیلیدین)-1-اتانون، 1,1-بیس(متیل تیو)-2-نیترواتن یا کتن-S,N-استال¬ها، دی آمین¬ها یا آمین¬های آلیفاتیک ارائه شده است. ساختار محصولات با آنالیز کریستالوگرافی تأیید شده است. از ویژگی¬های این روش می¬توان به سادگی کار، بازده بالای محصولات و عدم نیاز به ستون کروماتوگرافی اشاره کرد.
در بخش دوم از این فصل ترکیبات پیریدو[1,2-a]پیریمیدین¬ها و ایمیدازو[1,2-a]پیریدین¬ها از واکنش سه جزئی 2-کلروکینولین-3-کربالدهید، مالونونیتریل یا اتیل سیانو استات و نیتروکتن آمینال¬ها تهیه شده¬اند.
فصل چهارم به سنتز ترکیبات ارزشمند گوگرد¬دار دارای اسکلت کینولین اختصاص دارد. در بخش اول این فصل یک روش مؤثر برای سنتز تاینو[2,3-b]کینولین-2-ایل متانون¬ها و 2-(2-بنزوئیل-2,3-دی هیدرو تاینو[2,3-b]کینولین-3-ایل)-1-فنیل اتانون¬ها از طریق واکنش¬های متوالی چند¬جزئی گزارش شده است. شرایط ملایم واکنش، استفاده از مواد اولیه¬ی قابل دسترس، بازده بالای محصولات و عدم نیاز به خالص سازی با کروماتوگرافی از مزایای این روش است.
در بخش دوم از این فصل ترکیبات بسیار مهم H2-تیوپیرانو[2,3-b]کینولین-2,3-دی کربوکسیلات¬ها از واکنش تک ظرف سه جزئی 2-مرکاپتوکینولین-3-کربالدهید¬ها، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات¬ها و تری فنیل فسفین سنتز شده¬اند.
در فصل پنجم از این رساله سنتز مکان¬گزین و دیاستریومرگزین ترکیبات عامل¬دار اسپیرواکسیندول حاوی اسکلت پیرولیزیدین و اسپیرو-1,3-ایندان دیون حاوی اسکلت پیرولیزیدین با استفاده از واکنش 1,3-دوقطبی آزومتین ایلید¬ها گزارش شده است. این واکنش بسیار دیاستریومرگزین بوده و ساختار محصولات توسط آنالیز کریستالوگرافی تأیید شده است.
در فصل ششم از این رساله به سنتز مکان¬گزین ترکیبات هیبریدی دارای اسکلت کینوکسالین و 5,6-دی هیدروپیرازین پرداخته شده است. در این فصل یک روش کارآمد برای سنتز این ترکیبات با استفاده از H11-ایندنو[1,2-b]کینوکسالین-11-اون، 1-آریل-2-(1,1,1-تری فنیل-λ5-فسفانیلیدین)-1-اتانون و مشتقات دی آمین در شرایط ملایم و بدون کاتالیست با بازده بسیار خوب (85-95%) ارائه شده است.
14 اسفند 1397 / تعداد نمایش : 2197
|